ethyl 2-((S)-3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-methylhexanoyl)thiazole-4-carboxylate | 1173162-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-((S)-3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-methylhexanoyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1173162-62-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 472.605
• InChiKey: YWNJQBRDZXDACD-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到ethyl 2-((S)-3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-methylhexanoyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards a Novel Synthesis of Tubulysins: Highly Asymmetric Aza-Michael Reactions of 2-Enoylthiazoles with Metalated Chiral Oxazolidinones

  摘要：

  在这里，我们报告了α,β-烯酮（2-烯酰基噻唑）与金属化手性噁唑烷酮在不同反应条件下及Michael受体β位不同取代基的高度不对称的aza-Michael反应。该反应以完全的非对映选择性进行，仅生成两种非对映体中的一种。该反应的重要性在于未使用任何催化剂；手性Michael亲核试剂的立体效应驱动了反应的立体特异性，并且与已报道的程序相比，反应时间大大减少。这种方法对于改进已知的高细胞毒性肽——管束素的整体合成可能很有用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216729