N-[1-(3-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-N-(4-fluorophenyl)amine | 828264-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-N-(4-fluorophenyl)amine
• 英文别名: N-[1-(3-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonylvinyl]-N-(4-fluorophenyl)amine；Ethyl 3-(3-chlorophenyl)-3-(4-fluoroanilino)prop-2-enoate
• CAS: 828264-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 319.763
• InChiKey: NJVAPWLNUIJKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-N-(4-fluorophenyl)amine 反应 4.0h， 以73%的产率得到3'-chloro-6-fluoro-2-phenyl-1H-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-(3-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-N-(4-fluorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid compounds and their use as antitumor agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050032832A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives and their salts were synthesized. The results of preliminary screening revealed that these compounds are potent in killing solid tumor cancers.

  合成了2-苯基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选结果显示，这些化合物对杀灭实体肿瘤癌细胞具有很强的效果。