4-氨基-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 | 89868-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
• 中文别名: 4-氨基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 4-amino-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-amino-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；4-amino-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；5-amino-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 89868-06-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD01364482
• 分子量: 187.201
• InChiKey: ISERJFYDFGGWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (Me₂N)2C=NH*HN₃ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,8-Diphenyl-1H-pyrazino[2,3-d]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-3-哒嗪酮 在 一水合肼 作用下， 以60.7%的产率得到4-氨基-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。

  公开号：

  US20170015675A1

文献信息

• [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2011140488A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。
• Synthesis of 4-amino-6-phenyl-3(2<i>H</i>)-pyridazinones: A general procedure
  作者：Ila Sircar

  DOI：10.1002/jhet.5570200607

  日期：1983.11

  A method for the synthesis of 3,4-dichloro-6-phenylpyridazine 5 was described. The compound 5 was used as an intermediate for the synthesis of a series of 4-amino-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.

  描述了合成3，4-二氯-6-苯基哒嗪5的方法。化合物5用作合成一系列4-氨基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的中间体。
• Isoxazolo-[3,4-<i>d</i>]-pyridazin-7-(6<i>H</i>)-one as a Potential Substrate for New Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、M. Cristina Gamberini、M. Paola Giovannoni、Vittorio Dal Piaz、Paola Vianello、Daniela Barlocco

  DOI：10.1021/jm981107o

  日期：1999.6.1

  5-acetyl-4-amino-(4-nitro)-6-substituted-3(2H)pyridazinones (3, 4) were used as simplified substrates for the synthesis of new aldose reductase inhibitors with respect to the previously reported 5, 6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)one-2 acetic acids (1). Moreover, a few derivatives lacking the 5-acetyl group were prepared. Several compounds derived from 2 displayed inhibitory properties comparable to those

  异恶唑-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-一（2）及其相应的开放衍生物5-乙酰基-4-氨基-（4-硝基）-6-取代的3（2H）相对于先前报道的5，6-二氢苯并[h] cinnolin-3（2H）one-2乙酸（1），哒嗪酮（3，4）被用作合成新的醛糖还原酶抑制剂的简化底物。此外，制备了一些缺少5-乙酰基的衍生物。衍生自2的几种化合物具有与索比尼尔相当的抑制特性。在这一类中，带有吸电子取代基的苯基在6位上的存在被证明是有益的，而与它在环上的位置（5g，jl）无关。乙酸衍生物比丙酸和丁酸类似物更有效。相反，所有的单环化合物（6-8）都是无活性的或仅是弱活性的。还研究了3-甲基-4-（对氯苯基）异唑并-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-一乙酸（5g），它是最有效的衍生物。分子建模研究，以评估与模型1在与酶的相互作用中可能存在的相似性。
• Pyrazino-pyridazine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030013716A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A class of pyrazino[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 5-position, a substituted alkoxy moiety at the 3-position, and a range of substituents at the 2-position, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, ceonvulsions and cognitive disorders.

  一类吡嗪并[2,3-d]吡啶嗪衍生物，其在5位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在3位具有取代烷氧基，而在2位具有一系列取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• Pyrazino-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06730676B2

  公开（公告）日：2004-05-04

  A class of pyrazino[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 5-position, a substituted alkoxy moiety at the 3-position, and a range of substituents at the 2-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类吡嗪并[2,3-d]吡啶嗪衍生物，其在5-位置具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在3-位置具有取代的烷氧基，且在2-位置具有一系列取代基，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此对于中枢神经系统的不良症状的治疗和/或预防具有益处，包括焦虑、惊厥和认知障碍。