(2S,5R,9R)-5,9-dimethyl-1,2-undecanediol | 913647-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5R,9R)-5,9-dimethyl-1,2-undecanediol
• CAS: 913647-60-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: XXADBYVXLXZBJF-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,9R)-5,9-dimethyl-1,2-undecanediol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的立体选择合成（4 R，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛，Tribolium甲虫的聚集信息素

  摘要：

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,9R)-3-benzyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,9-dimethylundecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,5R,9R)-5,9-dimethyl-1,2-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的立体选择合成（4 R，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛，Tribolium甲虫的聚集信息素

  摘要：

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.054