1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine-lactam | 6391-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine-lactam
• 英文别名: 1α,2β-diacetoxy-9,10-methanediyldioxy-galanthan-7-one；1α,2β-diacetoxy-9,10-methylenedioxy-galanthan-7-one；1α,2β-Diacetoxy-9,10-methylendioxy-galanthan-7-on；[(1S,15R,17S,18S,19R)-18-acetyloxy-11-oxo-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-trien-17-yl] acetate
• CAS: 6391-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: UTYMBBXCRQVQGX-BBVHWWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine-lactam 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到(1α,2β)-1,2-dihydroxy-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-7-one
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱构效关系

  摘要：

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80145-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine-lactam
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Katsura, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 112,113

  摘要：

  DOI：