1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol | 347362-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-seleno-D-arabinitol；(2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)selenolane
• CAS: 347362-39-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃Se
• 分子量: 467.467
• InChiKey: RPYKXVSDQQGOHE-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在 六氟异丙醇 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  [FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。

  公开号：

  WO2011066653A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,5-tri(benzyloxy)-1,4-di(methylsulfonyloxy)pentane 在 selenium 、 氨 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂 Salacinol 的硒类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价†

  摘要：

  描述了天然存在的锍离子，salacinol (3) 的两种硒类似物（10 和 11）的合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在苄基或亚苄基保护的 D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。在偶联反应中使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂被证明是有益的。酶抑制试验表明，10 是一种比 3 更好的葡糖淀粉酶抑制剂（K(i) = 0.72 mM），后者的 K(i) 值为 1.7 mM。相比之下，11 没有显示对葡糖淀粉酶的显着抑制。

  DOI：

  10.1021/ja020299g

文献信息

• The effect of heteroatom substitution of sulfur for selenium in glucosidase inhibitors on intestinal α-glucosidase activities
  作者：Razieh Eskandari、Kyra Jones、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1039/c1cc13052h

  日期：——

  The synthesis of selenium analogues of de-O-sulfonated ponkoranol, a naturally occurring sulfonium-ion glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, and their evaluation as glucosidase inhibitors against two recombinant intestinal enzymes maltase glucoamylase (MGAM) and sucrase isomaltase (SI) are described.

  本文描述了天然发生的磺酸阳离子糖苷酶抑制剂去-O-磺酸化的 ponkoranol 的硒类似物的合成，以及它们作为糖苷酶抑制剂对两种重组肠道酶——麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶（MGAM）和蔗糖-异麦芽糖酶（SI）的评估。
• [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011066653A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from salacia reticulata.

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。
• Synthesis of Selenium Analogues of the Naturally Occurring Glycosidase Inhibitor Salacinol and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Blair D. Johnston、Ahmad Ghavami、Morten T. Jensen、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja020299g

  日期：2002.7.1

  L-erythritol-1,3-cyclic sulfate. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as a solvent in the coupling reaction proves to be beneficial. Enzyme inhibition assays indicate that 10 is a better inhibitor (K(i) = 0.72 mM) of glucoamylase than 3, which has a K(i) value of 1.7 mM. In contrast, 11 showed no significant inhibition of glucoamylase. Compounds 10 and 11 showed no significant inhibition of

  描述了天然存在的锍离子，salacinol (3) 的两种硒类似物（10 和 11）的合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在苄基或亚苄基保护的 D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。在偶联反应中使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂被证明是有益的。酶抑制试验表明，10 是一种比 3 更好的葡糖淀粉酶抑制剂（K(i) = 0.72 mM），后者的 K(i) 值为 1.7 mM。相比之下，11 没有显示对葡糖淀粉酶的显着抑制。