| 1417503-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1417503-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FKWGXWQEFMDXIA-METRDYBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.75h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-(5S)-5-C-phenyl-α-D-arabinopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-(5S)-5-C-phenyl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744