9-β-D-allofuranosyl-2-chloroadenine | 1261280-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-β-D-allofuranosyl-2-chloroadenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1261280-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₅
• 分子量: 331.716
• InChiKey: OKHBPNMDKUZVAO-KPCPHYELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-allofuranosyl)-2,6-dichloropurine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到9-β-D-allofuranosyl-2-chloroadenine
  参考文献：
  名称：

  异呋喃糖嘌呤核苷衍生物的合成及抑癌活性

  摘要：

  根据Vorbrüggen方法，从1,2,5,6-二-O-异亚丙基-α - d-铝呋喃糖开始，并使用1,2,3,5,6-五乙酰氧基-β制备了几种新的异呋喃糖嘌呤核苷衍生物。- ð -allofuranose作为关键中间体。在三种人类癌细胞系（MCF-7，Hela-229和HL-60）中，对合成的异呋喃糖基核苷以及一些乙酰基衍生物的体外细胞毒性进行了评估。在研究的化合物中，9-（2,3,5,6-四-O-乙酰基-β - d-氟呋喃糖基）-2,6-二氯嘌呤（9）是所评估的三种细胞系中最有效的一种，是其对顺铂相似的HL-60细胞的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.046