potassium;(2R)-2-amino-2-[(2R,3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetate | 1400592-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium;(2R)-2-amino-2-[(2R,3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1400592-67-7
• 化学式: C₂₅H₃₅N₂O₄Si*K
• 分子量: 494.748
• InChiKey: DYAQYSYQXMJSPV-AZHYNHOSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-pyrano[4,3-b]pyrrol-6-one 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.08h， 生成 potassium;(2R)-2-amino-2-[(2R,3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetate 、 potassium;(2S)-2-amino-2-[(2R,3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  某些复杂的α-氨基酸的“极端”尿素反应

  摘要：

  即使在空间上需要α-氨基羧酸盐的情况下，Ti-IV催化的α-氨基酸与富电子芳族醛的Ugi缩合反应也能充分发挥作用。该反应是非对映选择性的，在某些情况下几乎完全是非对映选择性的。提出了反应的立体化学原理。

  DOI：

  10.1021/ol302379a