2’,3’,5’-tri-O-acetyl-6-N-[N-phenylcarbamoyl]adenosine | 161002-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2’,3’,5’-tri-O-acetyl-6-N-[N-phenylcarbamoyl]adenosine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-(phenylcarbamoyl)adenosine；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-N⁶-phenylcarbamoyl-adenosine
• CAS: 161002-01-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₈
• 分子量: 512.479
• InChiKey: SJNYFFHYXRVTNV-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’,5’-tri-O-acetyl-6-N-[N-phenylcarbamoyl]adenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N⁶-(phenylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LVI部分。腺苷和胞苷氨基甲酸酯的氨解†

  摘要：

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770509
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2’,3’,5’-tri-O-acetyl-6-N-[N-phenylcarbamoyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-N-(4-硝基苄基)腺苷的嘌呤和7-脱氮嘌呤核苷类似物的合成；抑制核苷转运和癌细胞增殖

  摘要：

  人类平衡核苷转运蛋白 1 (hENT1) 是一种原型核苷转运蛋白，在几乎所有人体组织的细胞表面普遍表达。鉴于 hENT1 在核苷药物转运中的作用，核苷药物是治疗各种癌症和病毒感染的一类重要疗法，因此已经努力更好地了解 hENT1 调节核苷转运的机制。为此，我们在此报告了用于进一步研究 hENT1 的新型工具化合物的设计和合成。的7-脱氮嘌呤核苷抗生素杀结核菌素转化为其4- ñ -苄基和4- ñ - （4-硝基苄基）通过在烷基化N3衍生物，接着迪姆罗特重排向4- Ñ-异构体或通过氟重氮化，然后用苄胺取代 4-氟基团的S N Ar。4- ñ - （4-硝基苄基）sangivamycin的和toyocamycin抗生素衍生物是通过烷基化方法制备。与 6 - N-（4-硝基苄基）腺苷相比，4-硝基苄基结核菌素和桑吉霉素类似物对 hENT1 标记尿苷的跨膜转运抑制程度较弱。在微摩尔浓度与4-观察癌细胞增殖的类型特异性抑制ñ

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402047