3,4-bis-bromomethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester | 492454-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis-bromomethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 5-O-ethyl 3,4-bis(bromomethyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 492454-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂NO₄
• 分子量: 425.117
• InChiKey: ZPVCDEJFKAZPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-bromomethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,4-bis-hexyloxymethyl-5-(6-methyl-pyridine-2-ylcarbamoyl)-1H-pyrrole 2-carboxylic acid 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中高度稳定的自组装：离子对驱动的胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化

  摘要：

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja028485+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到3,4-bis-bromomethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中高度稳定的自组装：离子对驱动的胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化

  摘要：

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja028485+

文献信息

• Sequence-Dependent Binding of Dipeptides by an Artificial Receptor in Water
  作者：Carsten Schmuck、Daniel Rupprecht、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1002/chem.200600573

  日期：2006.12.13

  An artificial dipeptide receptor (1) was designed and observed to bind the deprotonated dipeptide Ac-D-Ala-D-Ala-OH in buffered water with K = 33,100 M(-1), whereas other dipeptides such as Ac-Gly-Gly-OH or Ac-D-Val-D-Val-OH were bound less efficiently, by factors of more than 10 (K < 3000 M(-1)). The efficient binding and the pronounced sequence selectivity are the result of a combination of strong

  设计并观察到人工二肽受体（1）与K = 33,100 M（-1）的缓冲水中的去质子化二肽Ac-D-Ala-D-Ala-OH结合，而其他二肽例如Ac-Gly-Gly -OH或Ac-D-Val-D-Val-OH的结合效率较低，大于10的因子（K <3000 M（-1））。有效的结合和明显的序列选择性是强静电接触和区分大小的疏水相互作用结合的结果。为了提供这样的组合，将胍基碘羰基吡咯阳离子连接到新型的环三亚苄基取代的丙氨酸衍生物5上，以提供刚好足以结合甲基但不结合任何较大烷基链的疏水碗形空腔，从而导致受体偏爱丙氨酸至缬氨酸。