2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine | 67642-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(octanoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67642-54-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₉
• 分子量: 472.536
• InChiKey: YDQDDQIVWLZYQF-MSEOUXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-1-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物合成两亲性糖基酰胺，而不会瞬间还原成糖基胺。

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00284-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 、 辛酰氯 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物合成两亲性糖基酰胺，而不会瞬间还原成糖基胺。

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00284-0

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Glycosyl Amides from Glycosyl Azides Using a Modified Staudinger Reaction
  作者：Valérie Maunier、Paul Boullanger、Dominique Lafont

  DOI：10.1080/07328309708006523

  日期：1997.2