3-cinnamoyl-2-methylazulene-1-carbonitrile | 503810-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamoyl-2-methylazulene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-phenylprop-2-enoyl)azulene-1-carbonitrile
• CAS: 503810-57-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: GATWCBPRZOZQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamoyl-2-methylazulene-1-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫代乙酰胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-styrylazuleno[1,2-c]thiophene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azuleno[1,2-c]噻吩的新合成方法

  摘要：

  通过相应的 1-甲氧基羰基和1-氰基取代的 3-乙酰基-2-甲基薁 (2aa-ae, 2ba-be) 分别与 N-溴代琥珀酰亚胺。这些 azulenes (4aa-ae, 4ba-be) 与硫代乙酰胺反应生成 azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be)，产率适中。该反应提供了一种合成噻吩稠合薁的新方法。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)39
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-methylazulene 、 肉桂酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-cinnamoyl-2-methylazulene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azuleno[1,2-c]噻吩的新合成方法

  摘要：

  通过相应的 1-甲氧基羰基和1-氰基取代的 3-乙酰基-2-甲基薁 (2aa-ae, 2ba-be) 分别与 N-溴代琥珀酰亚胺。这些 azulenes (4aa-ae, 4ba-be) 与硫代乙酰胺反应生成 azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be)，产率适中。该反应提供了一种合成噻吩稠合薁的新方法。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)39