1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 105400-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 105400-19-9
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 605.558
• InChiKey: SNGOLCRBRSNWEW-UQCYUJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  169.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[4-(2-chloro-acetyl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-imidazol-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole, a new antileukemic agent

  摘要：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (15), 5-amino-4-(chloroacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (16), and a number of related imidazole ribonucleosides have been synthesized. Compounds 15 and 16 are cytotoxic to both H.Ep.-2 and L1210 leukemia cells in culture. The (diazoacetyl)imidazole 15 is also active against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00385a030
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole, a new antileukemic agent

  摘要：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (15), 5-amino-4-(chloroacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (16), and a number of related imidazole ribonucleosides have been synthesized. Compounds 15 and 16 are cytotoxic to both H.Ep.-2 and L1210 leukemia cells in culture. The (diazoacetyl)imidazole 15 is also active against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00385a030