(2R,3S,4R)-4-Acetylamino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 116297-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-Acetylamino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-4-acetamido-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylate
• CAS: 116297-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: WCXWWAOMNFVSRJ-SLBFFKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-Acetylamino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-4-Amino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效的手性合成梅利略内酯，这是合成噻菌霉素的关键中间体

  摘要：

  旋光的Melillo内酯（13）是由环戊烷衍生物（7）合成的，环戊烷衍生物很容易衍生自（-）-香芹酮。

  DOI：

  10.1039/c39890000646
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-Acetylamino-2-methyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99.2%的产率得到(2R,3S,4R)-4-Acetylamino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效的手性合成梅利略内酯，这是合成噻菌霉素的关键中间体

  摘要：

  旋光的Melillo内酯（13）是由环戊烷衍生物（7）合成的，环戊烷衍生物很容易衍生自（-）-香芹酮。

  DOI：

  10.1039/c39890000646

文献信息

• A versatile synthesis of carbapenems from substituted dihydropyrans
  作者：Richard Bayles、Anthony P Flynn、Ronald H.B. Galt、Susan Kirby、Ralph W Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82343-6

  日期：1988.1

  Dihydropyrans (1) are converted by hydrolysis and reduction to δ-lactones (3), and then to azetidinones (5) which are key intermediates for the synthesis of carbapenems.

  通过水解和还原将二氢吡喃（1）转化为δ-内酯（3），然后再转化为氮杂环丁酮（5），这是合成碳青霉烯的关键中间体。
• KAMEHTANI, TEHTSUDZI;XONDA, TOSIO;SUDZUKI, YUKIO
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI、XONDA, TOSIO、SUDZUKI, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;HONDA, TOSHIO;ISHIZONE, HIROYUKI;KANADA, KIYOSHI;NAITO,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 646-647
  作者：KAMETANI, TETSUJI、HONDA, TOSHIO、ISHIZONE, HIROYUKI、KANADA, KIYOSHI、NAITO,+

  DOI：——

  日期：——
• BAYLES, RICHARD;FLYNN, ANTHONY P.;GALT, RONALD H. B.;KIRBY, SUSAN;TURNER,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6345-6348
  作者：BAYLES, RICHARD、FLYNN, ANTHONY P.、GALT, RONALD H. B.、KIRBY, SUSAN、TURNER,+

  DOI：——

  日期：——