2-acetyl-4-chloroquinoline | 4552-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-chloroquinoline
• 英文别名: 1-(4-chloroquinolin-2-yl)ethan-1-one；1-(4-chloroquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 4552-42-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: PQYTXSADOIUKPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-chloroquinoline 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Piperidin-1-yl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Kaname, Mamoru; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4676 - 4679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylquinoline 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到2-acetyl-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919

文献信息

• Iron-Catalyzed Minisci Type Acetylation of <i>N</i> -Heteroarenes Mediated by CH(OEt)₃ /TBHP
  作者：A. Srinivasulu、B. Shantharjun、D. Vani、K. Chinna Ashalu、A. Mohd、J. Wencel-Delord、F. Colobert、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900033

  日期：2019.2.28

  Iron-catalyzed acetylation of electron deficient N-heteroarenes has been reported using triethylorthoformate as robust and inexpensive acetyl source. This new method is successfully applied for the acetylation of quinolines, isoquinoline, quinoxalines, arylpyridines, bipyridines, and benzothiazole.

  据报道，铁催化的缺电子 N-杂芳烃乙酰化使用原甲酸三乙酯作为稳定且廉价的乙酰源。这种新方法已成功应用于喹啉、异喹啉、喹喔啉、芳基吡啶、联吡啶和苯并噻唑的乙酰化反应。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Acetylation of N-Heteroarenes with Vinyl Ethers
  作者：Jianyang Dong、Jianhua Liu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01310

  日期：2021.6.4

  Herein, we report a mild, operationally simple method for Minisci C–H acetylation of N-heteroarenes using vinyl ethers as robust, inexpensive acetyl sources. The reactions do not require a conventional photocatalysis, electrocatalysis, metal catalysis, light activation, or high temperature. This method is thus significantly more sustainable than previously reported methods in terms of cost, reagent

  在此，我们报告了一种温和、操作简单的 N-杂芳烃 Minisci C-H 乙酰化方法，使用乙烯基醚作为稳定、廉价的乙酰基来源。该反应不需要传统的光催化、电催化、金属催化、光活化或高温。因此，在成本、试剂毒性和废物产生方面，这种方法比以前报道的方法更具可持续性。该协议有望从丰富的原料材料中获得医学相关分子。
• Syntheses of acetylquinolines and acetylisoquinolines via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Jean-Yves Legros、Gaëlle Primault、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00076-x

  日期：2001.3

  acetylisoquinolines were obtained from the corresponding chloro-, bromo- or trifluoromethylsulfonyloxy-heteroaromatics via four different palladium-catalyzed coupling reactions: (i) Stille coupling with tri(n-butyl)-1-ethoxyvinylstannane; (ii) Negishi coupling with 1-ethoxyvinylzinc chloride; (iii) cross-coupling with tri(1-ethoxyvinyl)indium; (iv) Heck arylation of n-butyl vinyl ether.

  Acetylquinolines和acetylisoquinolines从相应的氯得到的，溴-或通过四种不同的钯催化偶联反应三氟甲基磺酰氧基-杂芳族化合物：（ⅰ）的Stille与三（耦合Ñ丁基）-1- ethoxyvinylstannane; （ii）Negishi与1-乙氧基乙烯基锌氯化物偶联；（iii）与三（1-乙氧基乙烯基）铟交叉偶联；（iv）正丁基乙烯基醚的Heck芳基化。
• Metal-free photo-induced heteroarylations of C–H and C–C bonds of alcohols by flow chemistry
  作者：Zhu Cao、Meishan Ji、Xinxin Wang、Xinxin Wu、Yahong Li、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d2gc01144a

  日期：——

  Practical, metal-free heteroarylations of inert C–H and C–C bonds of unprotected aliphatic alcohols are achieved in a ‘stop-flow’ micro-tubing reactor, and can be readily scaled up by a continuous-flow method.

  无金属实用的杂环化反应可以在未保护的脂肪族醇的惰性C-H和C-C键上实现，使用“停流”微管反应器，并且可以通过连续流方法轻松扩大规模。
• Visible light-induced hydroxymethylation and formylation of (iso)quinolines with alcohols
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jiashun Zhu、Jiehai Peng、Chenxin Zhou、Jirong Wu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112594

  日期：2022.9

  Herein, a mild and effective hydroxymethylation and formylation of quinolines or isoquinolines with methanol in the absence of external acids and transition metals is described using the coupling reaction promoted by PhIFA and visible light. A variety of substituted quinolines or isoquinolines proceed the reaction smoothly, providing the corresponding products in moderate-to-good yields. Control experiments

  在此，使用由 PhIFA 和可见光促进的偶联反应，描述了在没有外部酸和过渡金属的情况下，喹啉或异喹啉与甲醇的温和有效的羟甲基化和甲酰化。多种取代的喹啉或异喹啉使反应顺利进行，以中等至良好的收率提供相应的产物。对照实验表明，这种转变涉及一种激进的途径。