di-tert-butyl (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-5-(3-(3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)-1,4,7,10,14-pentaazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate | 868840-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-5-(3-(3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)-1,4,7,10,14-pentaazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate
• CAS: 868840-75-9
• 化学式: C₄₉H₇₂N₈O₁₂S
• 分子量: 997.223
• InChiKey: MAHWIHWCXKVCNY-IYIZQNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  280.59
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-5-(3-(3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)-1,4,7,10,14-pentaazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate 在 茴香硫醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclo(N^w-(N-methylcarbamoyl)-L-arginyl-N-methyl-L-phenylalanyl-β-L-aspartyl-β-L-aspartyl-D-alanyl)
  参考文献：
  名称：

  有效的合成argifin：具有化学治疗潜力的天然产物几丁质酶抑制剂。

  摘要：

  环五肽家族18几丁质酶抑制剂argifin的首次合成是通过固相和溶液化学的结合来实现的。合成的argifin是烟曲霉的几丁质酶B1的纳摩尔抑制剂，与相同酶复合的合成材料的高分辨率X射线结构与以前从天然产物中获得的相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9R,12S,15S,18S)-5-amino-15-benzyl-18-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,9,14-tetramethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-12-(3-(3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)-3-oxa-8,11,14,17-tetraazaicosan-20-oic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到di-tert-butyl (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-5-(3-(3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)-1,4,7,10,14-pentaazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的合成argifin：具有化学治疗潜力的天然产物几丁质酶抑制剂。

  摘要：

  环五肽家族18几丁质酶抑制剂argifin的首次合成是通过固相和溶液化学的结合来实现的。合成的argifin是烟曲霉的几丁质酶B1的纳摩尔抑制剂，与相同酶复合的合成材料的高分辨率X射线结构与以前从天然产物中获得的相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.068