6-iodo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine | 98495-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-iodo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 98495-62-6
• 化学式: C₂₁H₃₇IN₂O₆Si₂
• 分子量: 596.61
• InChiKey: XPRYPOOTLSZXJP-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-ethynyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Hiromichi; Haraguchi, Kazuhiro; Koizumi, Yachiyo, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1560 - 1563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-iodo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷的锂化：6-取代的2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  6-取代的2'-脱氧尿苷的合成可以通过将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷与LDA锂化，然后使其硫代衍生物与亲电试剂反应来进行。该方法提供了一般的，区域特异性的和简单的途径来制备迄今已知难以制备的各种类型的6-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96402-6

文献信息

• 6-azido and 6-azidomethyl uracil nucleosides
  作者：Yahaira Reyes、Alexander Mebel、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1080/15257770.2023.2271023

  日期：2024.5.3

  Azido nucleosides have been utilized for click reactions, metabolic incorporation into cellular DNA, and fluorescent imaging of live cells. Two classes of 6-azido modified uracil nucleosides; one w...

  叠氮核苷已用于点击反应、代谢掺入细胞 DNA 以及活细胞的荧光成像。两类6-叠氮基修饰的尿嘧啶核苷；一瓦...
• Synthesis of 6-aryl-2′-deoxyuridine nucleosides via a Liebeskind cross-coupling methodology
  作者：Martin Kögler、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.036

  日期：2012.1

  Hitherto, the synthesis of 6-substituted 2'-deoxyuridine nucleoside analogues via Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction was hampered by the instability of the TIPDS-protected precursor 6-iodo-2'-deoxyuridine 1 in alkaline media due to cleavage of the glycosidic bond. Herein, the successful application of the Liebeskind reaction under base-free conditions is reported. This method comprises of the stoichiometric use of copper thiophene carboxylate (CuTC) as co-reagent at slightly elevated temperatures. Fluoride-mediated desilylation and Yoshikawa-phosphorylation afforded the nucleotide analogues 4b-c, 4e, and 4i. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-Halogeno-6-amino-2′-deoxyurldines and their Analogs as Potential Inhibitors of Thymidine Phosphorylase
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Edward Chu、Ming-Yu WangChu、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1080/07328319808004324

  日期：1998.12

  5-Halogeno-6-amino-2'-deoxyuridines were synthesized from 2'-deoxyuridine as potential thymidine phosphorylase (ThdPase) inhibitors. Among the compounds synthesized, 5-bromo-6-amino-2'-deoxyuridine (6) and 5-iodo-6-amino-2'-deoxyuridine (9) were found to inhibit ThdPase activity with IC50 values of 1.3 mu M and 6.5 mu M, respectively. In vitro cell culture studies showed that compound (6) can significantly enhance the cytotoxic effects of 5-fluoro-2'-deoxyuridine against a human colon cancer HCT-8 cell line.