Ethyl 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate | 178114-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-phenyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-(2-Hydroxy-phenyl)-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 178114-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: APVJKAYWKJUVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  462.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Oxo-5-oxa-3,3a-diaza-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪的构效关系研究：合成和苯二氮卓受体亲和力

  摘要：

  制备了一些 2-芳基吡唑并 [1,5-c] [1,3] benzoxazin-5-ones 1 和 5-oxopyrazolo [1,5-c] [1,3] benzoxazin-2-carboxylates 2 并对其进行了生物学评估它们与大鼠皮层膜中苯二氮卓受体 (BZR) 的结合。构效关系研究表明，尽管质子供体 d 和质子受体 a1 都是可选的药效描述子，但为了获得良好的 BZR 亲和力，必须至少存在其中一个。当质子供体 d 不存在时，杂原子受体 a1 在三环核心或 C-2 处的附加取代基中是必要的，以获得亚微摩尔 BZR 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291204
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 Ethyl 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chromon-2-carbonsäureester的死因von Hydrazinhydrat †

  摘要：

  AusChromon-2-carbonsäureestern（V oder VI）wurde mitüberschüssigemHydrazinhydrat das5（3）-O-Oxyphenyl-3（5）-pyrazolcarbon-säure-hydrazid（III）halhalten。Bei Anwendung von Momenten MengenChromon-2-carbonsäureesterund Hydrazinhydrat理解Eine andere Verbindung，其中包括Forrazierung als Pyrazolidon-Derivat VIIb vorschlagen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360120

文献信息

• Contributions of inner and outer coordination sphere bonding in determining the strength of substituted phenolic pyrazoles as copper extractants
  作者：Mary R. Healy、James W. Roebuck、Euan D. Doidge、Lucy C. Emeleus、Philip J. Bailey、John Campbell、Adam J. Fischmann、Jason B. Love、Carole A. Morrison、Thomas Sassi、David J. White、Peter A. Tasker

  DOI：10.1039/c5dt04055h

  日期：——

  2-nitro-4-methyl-6-[5-(2,4,4-trimethylpentyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol (L4H) which has a nitro group ortho to the phenolic hydroxyl group unit and has an extraction distribution coefficient for Cu nearly three orders of magnitude higher than its unsubstituted analogue 4-methyl-6-[5-(2,4,4-trimethylpentyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol (L8H). X-ray structure determinations and density functional theory (DFT)

  烷基取代的酚吡唑如4-甲基-2- [5-（n-辛基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（L2H）被证明可作为Cu萃取剂使用，其强度和选择性与Fe（III）到5-壬基水杨醛肟，这是商业上使用的ACORGA®溶剂萃取试剂的组成部分。新萃取剂在苯酚环中的取代对其强度有重大影响，例如2-硝基-4-甲基-6- [5-（2,4,4-三甲基戊基）-1 H-吡唑-3-基]邻位有硝基的苯酚（L4H）与酚羟基单元相比，其铜的萃取分布系数比未取代的类似物4-甲基-6- [5-（2,4,4-三甲基戊基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（L8H）。X射线结构测定和密度泛函理论（DFT）计算证实，吡唑NH基团和酚盐氧原子之间的配体间氢键稳定了Cu-配合物，从而形成假大环结构。邻位受电子基团酚氧原子可支持配体之间的H键，从而提高萃取剂的强度，但其有效性非常取决于空间因素。在气相中计算出的铜络合物形成能与在溶剂萃取实验中观察到的相
• <i>In Vitro</i> Antimalarial Activity of Inhibitors of the Human GTPase Rac1
  作者：Silvia Parapini、Silvio Paone、Emanuela Erba、Loredana Cavicchini、Manoochehr Pourshaban、Francesco Celani、Alessandro Contini、Sarah D’Alessandro、Anna Olivieri

  DOI：10.1128/aac.01498-21

  日期：2022.1.18

  Malaria accounts for millions of cases and thousands of deaths every year. In the absence of an effective vaccine, drugs are still the most important tool in the fight against the disease. Plasmodium parasites developed resistance to all classes of known antimalarial drugs.

  疟疾每年造成数百万病例和数千人死亡。在缺乏有效疫苗的情况下，药物仍然是抗击疟疾的最重要工具。 疟原虫 寄生虫对所有已知的抗疟疾药物都产生了抗药性。
• Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229
  作者：Colotta、Catarzi、Varano、Melani、Filacchioni、Cecchi、Galli、Costagli

  DOI：——

  日期：——