ethyl 5-methyl-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate | 656234-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-prop-2-ynylhex-4-enoate
• CAS: 656234-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IZXDFCHHNNZYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(iodomethyl)-7-methyloct-6-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM of Dienynes for the Construction of Taxol-Type Carbocyclic Systems

  摘要：

  [GRAPHICS]Tandem ring-closing metathesis of hydrindanone dienynes allows access to taxosteroids, a new class of compounds that combine the [5.3.1] carbocyclic system of taxanes with rings C and D of the steroid skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol036062m
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到ethyl 5-methyl-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dienyne闭环复分解方法用于构建类固醇的研究。

  摘要：

  级联二烯炔闭环复分解方法已用于合成一类新的杂化化合物的四环碳构架-紫杉类固醇-具有并入了紫杉烷类化合物（例如AB环）和类固醇（即CD系统和侧链）。这种串联环化是高度立体选择性的，允许一步形成紫杉醇的双环[5.3.1]十一碳烯系统。在这项工作中，我们描述了这种环化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601685