(+)-(2-bromophenyl)[(1S)-1-pentylprop-2-en-1-yl]amine | 1360807-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2-bromophenyl)[(1S)-1-pentylprop-2-en-1-yl]amine
• 英文别名: 2-bromo-N-[(3S)-oct-1-en-3-yl]aniline
• CAS: 1360807-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN
• 分子量: 282.224
• InChiKey: ZTXBNEHYQATXQL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2-bromophenyl)[(1S)-1-pentylprop-2-en-1-yl]amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-oct-2-en-1-yl carbonate 、 2-溴苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以55%的产率得到(+)-(2-bromophenyl)[(1S)-1-pentylprop-2-en-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981