(+)-3-epimacronine | 2124-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+)-3-epimacronine
• 英文别名: 3-epi-macronine；3-epimacronine；epimacronine；(4aS)-3c-methoxy-5-methyl-(4ar,6ac,13btC¹)-3,4,4a,5,6,6a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indol-8-one；8-oxo-(6aβ)-6a-deoxy-tazettine；3-Epi-macronin；(1S,13R,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-one
• CAS: 2124-70-1；17322-73-5；61045-12-3；73068-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YEISBJOTHHFANE-NJVUAGGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pretazettine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+)-3-epimacronine
  参考文献：
  名称：

  Novel alkaloids containing the [2]benzopyrano[3,4-c]indole nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a014

文献信息

• Transformation of tazettine to pretazettine.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、TETSURO SHINGU、KEIJI SHINGU

  DOI：10.1248/cpb.28.2924

  日期：——

  Pretazettine (1), which shows antileukemic activity, was obtained by conversion of tazettine (2) to 3-epitazettadiol (3) [whose structure was confirmed by its cyclization to deoxypretazettine (4)], followed by manganese dioxide oxidation of 3. The transformation of 2 to 1 confirmed the stereochemistry of pretazettine (1).

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。