N_a-Boc-deformyl-Z-geissoschizine | 150127-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_a-Boc-deformyl-Z-geissoschizine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 150127-32-5
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: IPYFGJWCVJOPRT-QLOKZVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-Boc-deformyl-Z-geissoschizine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,12bS)-3-Ethyl-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxy-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sarpagan环系统仿生制备的研究。尝试将van Tamelen的自发“生物遗传型环化”应用于corynantheine系列中C-5和C-16之间的键形成

  摘要：

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00928-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxido-1,2,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-12-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以4%的产率得到N_a-Boc-deformyl-Z-geissoschizine
  参考文献：
  名称：

  Sarpagan环系统仿生制备的研究。尝试将van Tamelen的自发“生物遗传型环化”应用于corynantheine系列中C-5和C-16之间的键形成

  摘要：

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00928-3

文献信息

• Cleavage of the C-20 Ethylidene Side-Chain of Deformyl-Z- and Deformyl-E-geissoschizine Derivatives Utilizing the Modified Polonovski Reaction
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Minna Halonen、Jari Miettinen

  DOI：10.3987/com-93-6477

  日期：——

  Cleavage of the C-20 ethylidene side-chain of deformyl-Z-geissoschizine (1) and deformyl-E-geissoschizine (2), and their N(a)-Boc derivatives (11) and (12), utilizing the modified Polonovski reaction, is described. Mechanistic considerations are presented.
• Studies on the biomimetic preparation of the sarpagan ring system. Attempts to apply the spontaneous “biogenetic-type cyclization” of van Tamelen to bond formation between C-5 and C-16 in the corynantheine series
  作者：Mauri Lounasmaa、Pirjo Hanhinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00928-3

  日期：1996.11

  Attempts were made to apply the spontaneous “biogenetic-type cyclization” of van Tamelen to the preparation of the sarpagan ring system by utilizing indolo [2,3-a]quinolizidines 10, 11, 12, and 14. The fact that the spontaneous “biogenetic-type cyclization” did not take place casts some doubt on the correctness of the earlier results.

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。