4-benzyl 1-ethyl 2-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioate | 1204769-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 1-ethyl 2-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 1204769-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: BPNTVBSUGLIBAA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸乙酯 、 1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 C₂₃H₂₄Cl₂N₂O₄ 、 copper dichloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl 1-ethyl 2-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioate 、 4-benzyl 1-ethyl 2-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  由简单酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛到芳基α-酮酯的一般不对称羟醛反应

  摘要：

  报道了一种由简单酯制成的 O,O-烯酮甲硅烷基缩醛对映选择性加成到 α-酮酯的通用方法，该方法克服了经典羟醛反应的局限性，如空间不耐受以及需要昂贵的硫代酯。该方法在处理芳基 α-酮酯方面表现出色，可提供高产率和高 ee 的产品，这是替代策略不容易获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901086