2-methylene-4-oxo-4-(phenethylamino)butanoic acid | 206864-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-4-oxo-4-(phenethylamino)butanoic acid
• 英文别名: 2-(phenethylcarbamoyl-methyl)-acrylic acid；2-Methylidene-4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoic acid
• CAS: 206864-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UUEFVQPMPCCGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-oxo-4-(phenethylamino)butanoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2-methyl-4-oxo-4-(phenethylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUCCINAMIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1BETA CONVERTING ENZYME

  摘要：

  公开号：

  EP1082127B1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 2-苯乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-methylene-4-oxo-4-(phenethylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羰基辅助官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化

  摘要：

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105977

文献信息

• ASPARTATE ESTER INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1$g(b) CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0932598A1

  公开（公告）日：1999-08-04
• SUCCINAMIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1$g(b) CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1082127A1

  公开（公告）日：2001-03-14
• EP1082127A4
  申请人：——

  公开号：EP1082127A4

  公开（公告）日：2002-10-09
• [EN] ASPARTATE ESTER INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 beta CONVERTING ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS A BASE D'ESTER D'ASPARTATE DE L'ENZYME DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE-1 beta
  申请人：——

  公开号：WO1998016502A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  [EN] The present invention relates to compounds that are inhibitors of interleukin-1 beta converting enzyme that have formula (I). This invention also relates to a method of treatment of stroke, inflammatory diseases, reperfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis, and to a pharmaceutically acceptable composition that contains a compound that is an inhibitor of interleukin-1 beta converting enzyme.
  [FR] La présente invention se rapporte à des composés qui agissent en tant qu'inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'interleukine-1 beta et qui répondent à la formule (I). L'invention concerne également une méthode de traitement de l'ictus, des maladies inflammatoires, de la lésion de perfusion répétée, de la maladie d'Alzheimer et de la shigellose, ainsi qu'une composition pharmaceutiquement acceptable qui comprend un composant fonctionnant comme un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'interleukine-1 beta .
• [EN] SUCCINAMIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 beta CONVERTING ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 beta
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999056765A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  (EN) The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), and methods of treatment of stroke; inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis or inflammatory bowel disease; septic shock; reperfusion injury; Alzheimer's disease; shigellosis; and multiple sclerosis.(FR) Cette invention a trait à des composés correspondant à la formule (I), à des compositions pharmaceutiques comprenant un composé correspondant à la formule (I) ainsi qu'à des méthodes de traitement de l'ictus, de maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde ou la maladie intestinale inflammatoire, du choc septique, des lésions de perfusion répétée, de la maladie d'Alzheimer, de la dysenterie bacillaire et de la sclérose en plaques.