2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol | 898225-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
• CAS: 898225-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: OEPPPKORKSUGEW-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gramicidin S Analogues
  作者：Adriaan Willem Tuin、Dimitrios Konstantinos Palachanis、Annelies Buizert、Gijsbert Marnix Grotenbreg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200900460

  日期：2009.9

  The synthesis of three new analogues of the cyclic cationic antimicrobial peptide Gramicidin S is described. These derivatives contain a modified turn region in which the DPhe-Pro motif has been replaced by a constrained furanoid sugar amino acid or a flexible linear aminoethoxy acetic acid moiety. Structural analysis revealed conformational changes in the modified turn region compared to GS. The biological

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。