2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 914481-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 914481-55-3
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: DKLCWBPIDDJSCW-DSFSJAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-2-acetyl-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物偶联中的同时区域分化和对映分化

  摘要：

  已经研究了衍生自四苯甲酰化和四苄基化 D-和 L-手性肌醇的 1,2-反式二赤道二醇与几个糖基供体的糖基化。已经发现区域选择性对受体绝对构型的前所未有的依赖性。然而，这种趋势也受到供体和受体上保护基团的性质的调节，苯甲酰化受体提供更高水平的区域选择性。大多数结果已通过 DFT 计算得到合理化，这表明供体和受体之间的立体电子因素和氢键决定了它们的相对取向并决定了该过程的区域化学结果。这些研究还强调了与要糖基化的 OH 相邻的酰基在促进糖基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600125
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物偶联中的同时区域分化和对映分化

  摘要：

  已经研究了衍生自四苯甲酰化和四苄基化 D-和 L-手性肌醇的 1,2-反式二赤道二醇与几个糖基供体的糖基化。已经发现区域选择性对受体绝对构型的前所未有的依赖性。然而，这种趋势也受到供体和受体上保护基团的性质的调节，苯甲酰化受体提供更高水平的区域选择性。大多数结果已通过 DFT 计算得到合理化，这表明供体和受体之间的立体电子因素和氢键决定了它们的相对取向并决定了该过程的区域化学结果。这些研究还强调了与要糖基化的 OH 相邻的酰基在促进糖基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600125

文献信息

• On the origin of the regioselectivity in glycosylation reactions of 1,2-diols
  作者：M. Belén Cid、Francisco Alfonso、Inés Alonso、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b819452a

  日期：——

  The assistance of neighboring protecting groups with different orientations in 1,2-diol acceptors and the reactivity of both reaction partners, the donor and the acceptor, have been evaluated as factors that determine the regioselectivity of glycosylation reactions. It has been established, by experimental and theoretical studies, that the regioselectivity for the glycosylation of a given OH group can be considerably increased by the presence of groups able to form a hydrogen bond with that OH group. Moreover higher regioselectivities are observed when armed donor/activated acceptor combinations are avoided.

  1,2-二醇受体中具有不同方向的相邻保护基团的协助以及反应伙伴（供体和受体）的反应性已被评估为决定糖基化反应的区域选择性的因素。通过实验和理论研究已经确定，给定OH基团的糖基化的区域选择性可以通过能够与该OH基团形成氢键的基团的存在而显着增加。此外，当避免武装供体/活化受体组合时，观察到更高的区域选择性。