methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 130050-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 130050-86-1
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₁
• 分子量: 806.95
• InChiKey: QEAPTZHEGSSYHA-GPOQTLLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)]-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸杆菌和嗜热菌多糖对应寡糖的合成

  摘要：

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983836
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸杆菌和嗜热菌多糖对应寡糖的合成

  摘要：

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983836

文献信息

• Use of the methylsulfenyl cation as an activator for glycosylation reactions with alkyl (aryl) l-thioglycopyranosides: synthesis of methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→ 2)-α-d-glucopyranoside, a derivative of the core trisaccharide of E. coli K12
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84082-6

  日期：1990.7

  Methylsulfenyl bromide (MSB) and methylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (MST) have been used to prepare 1,2-cis-linked disaccharides. Ethyl (phenyl) 1-thio-beta-D-gluco- and galacto-pyranosides having non-participating (benzyloxy) protecting groups were used as the donors. The alpha beta-ratio of the products depended on the promoter and conditions of reaction. Intimate ion-pairs, formed initially

  甲基亚磺酰基溴（MSB）和甲基亚磺酰基三氟甲磺酸盐（MST）已用于制备1,2-顺式连接的二糖。具有非参与式（苄氧基）保护基的乙基（苯基）1-硫-β-D-葡萄糖基和半乳糖吡喃糖苷用作供体。产物的α-β比率取决于启动子和反应条件。最初形成的亲密离子对可能对糖基化的空间结果负责。因此，用乙基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷作为供体，使用MSB作为活化剂可以生产适量的β-连接的二糖。描述了含有1，2-顺式和1，2-反式连接的标题三糖苷的合成。