2-(5-azido-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine | 1108197-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-azido-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(5-azido-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1108197-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: LNGCKBMUVZQTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-azido-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 26.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-[2-[5-(methanesulfonamido)-1H-indol-3-yl]ethyl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。

  公开号：

  WO2011047156A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 2-(5-azido-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  5-(4-羟基-苯基)-N-(2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙基)-3-氧代戊酰胺作为阿尔茨海默病神经保护剂的结构理解

  摘要：

  在我们不断努力开发针对阿尔茨海默病 (AD) 的新型神经保护剂的过程中，我们设计、合成了一系列基于先导化合物的类似物，这些化合物最近被证明可以靶向线粒体复合物 I，并进行了生物学表征，以了解对于阿尔茨海默病而言重要的结构特征。神经保护活动。细胞 AD 模型的结果强调了先导化合物苯环上的 4-OH 和吲哚环上的5-OCH 3的重要作用。结果还表明，可以修饰β-酮部分以保留或提高神经保护活性。对所选类似物与线粒体复合物 I 的 FMN 位点的对接研究也支持了观察到的神经保护活性。总的来说，这些结果提供了进一步的信息，以指导基于这种化学支架的类似物的优化和开发，作为具有新的 AD 作用机制的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128081

文献信息

• Synthesis of 4-, 5-, 6-, and 7-azidotryptamines
  作者：Anne Friedrich、Stefan Bräse、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.091

  日期：2009.1

  Synthesis of azidotryptamines from commercially available nitroindoles via the corresponding amino tryptamines in good overall yields (15–38%) is presented.

  介绍了从市售硝基吲哚通过相应的氨基色胺以良好的总产率 (15–38%) 合成叠氮色胺。
• Sepiapterin Reductase Inhibitors For The Treatment of Pain
  申请人：Blagg Julian

  公开号：US20120322800A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：US20160031812A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).
• US9169234B2
  申请人：——

  公开号：US9169234B2

  公开（公告）日：2015-10-27