3-((E)-2-nitro-benzylidene)-indolin-2-one | 19470-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-2-nitro-benzylidene)-indolin-2-one
• 英文别名: 3-((E)-2-Nitro-benzyliden)-indolin-2-on；3-<(E)-2-Nitro-benzyliden>-indolin-2-on；(E)-3-(2-Nitrobenzylidene)indolin-2-one；(3E)-3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 19470-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: BYWCHUVPMKUJLN-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-2-nitro-benzylidene)-indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-((E)-2-amino-benzylidene)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 160,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 邻硝基苯甲醛 在 氮气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到3-((E)-2-nitro-benzylidene)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方解石纳米花作为高效多相催化剂快速合成 C3-亚芳基-羟吲哚衍生物

  摘要：

  α-β不饱和杂环化合物，如C3-亚芳基-羟吲哚，具有含氮五元环，在医学领域具有重要作用。本研究旨在首次使用方解石纳米花 (CaCO 3 NFs) 作为多相催化剂合成 C3-芳基茚满-羟基吲哚衍生物化合物。这些通过热分解法制备的 CaCO 3 NFs 是一种活性和可重复使用的催化剂，用于 2-羟吲哚和芳香醛在不同溶剂条件下（如水、乙醇和 50% 乙醇水溶液）之间的立体定向 Knoevenagel 缩合反应。这种催化方法适用于各种芳香醛，可产生高产率的 C3-亚芳基-羟吲哚 (93–99 %)，具有立体特异性E- 异构体 (100 %) 为 50 % 酒精和酒精作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.110387

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Borsche et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 160,167
  作者：Borsche et al.

  DOI：——

  日期：——
• An expedient synthesis of C3-arylidene-oxindole derivatives using calcite nanoflowers as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Dnyaneshwar Sanap、Lata Avhad、Suresh Ghotekar、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.110387

  日期：2023.3

  important role in the realm of medicine. This study aims to synthesize the C3-arylindene-oxindoles derivative compounds using calcite nanoflowers (CaCO3 NFs) as a heterogeneous catalyst for the first time. These CaCO3 NFs prepared by the thermal decomposition method, which is an active and reusable catalyst for stereospecific Knoevenagel condensation reaction between 2-oxindole and aromatic aldehyde under

  α-β不饱和杂环化合物，如C3-亚芳基-羟吲哚，具有含氮五元环，在医学领域具有重要作用。本研究旨在首次使用方解石纳米花 (CaCO 3 NFs) 作为多相催化剂合成 C3-芳基茚满-羟基吲哚衍生物化合物。这些通过热分解法制备的 CaCO 3 NFs 是一种活性和可重复使用的催化剂，用于 2-羟吲哚和芳香醛在不同溶剂条件下（如水、乙醇和 50% 乙醇水溶液）之间的立体定向 Knoevenagel 缩合反应。这种催化方法适用于各种芳香醛，可产生高产率的 C3-亚芳基-羟吲哚 (93–99 %)，具有立体特异性E- 异构体 (100 %) 为 50 % 酒精和酒精作为溶剂。