methyl 1,6-dideoxy-1,6-difluoro-α-D-fructofuranose | 83031-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,6-dideoxy-1,6-difluoro-α-D-fructofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(fluoromethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 83031-92-9
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 198.167
• InChiKey: BEGAHDJSFXTSSJ-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose 在 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 1,6-dideoxy-1,6-difluoro-α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Yamasaki, Ryohei, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1003 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHOD FOR EVALUATING TISSUE FOR THE PRESENCE OF CANCER CELLS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDE D'EVALUATION DES TISSUS POUR Y DETECTER LA PRESENCE DE CANCERS
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1997032590A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) Breast cancer cells, melanoma cells and other types of cancer cells express the GLUT5 transporter and thus can accumulate significant amounts of fructose within the cell. GLUT5 is not expressed in normal breast cells or melanocytes, and may be differentially expressed in other tissue types. This permits the use of novel fructose-based imaging and therapeutic agents for the diagnosis and treatment of cancer.(FR) Les cellules du cancer du sein, des mélanomes et d'autres types de cancers expriment le transporteur de la GLUT5 et peuvent de ce fait accumuler d'importantes doses de fructose dans la cellule. La GLUT5 n'est pas exprimée dans les cellules mammaires normales, ni dans les mélanocytes, et peut l'être différentiellement dans d'autres types de tissus. Cela permet l'emploi de nouveaux agents de contraste ou thérapeutiques en vue du diagnostic et du traitement du cancer.