(E)-(4R,5R)-5-Acetoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 80879-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-Acetoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 80879-02-3
• 化学式: C₂₇H₅₀O₉Si
• 分子量: 546.774
• InChiKey: BGQXDDGYMLTUPS-GPPDBJAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Acetoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-mycinosyltylonolide
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 6. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: coupling of key intermediates and macrocyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Acetoxy-4-hydroxymethyl-2-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 、 tert-Butyl-((2R,3R,4S,5R)-4,5-dimethoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-5-Acetoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 、 (E)-(4R,5R)-5-Acetoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 6. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: coupling of key intermediates and macrocyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a044