(18R)-18-hydroxy-(5Z,8Z,11Z,14Z,16E)-eicosapentaenoic acid | 312516-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (18R)-18-hydroxy-(5Z,8Z,11Z,14Z,16E)-eicosapentaenoic acid
• 英文别名: 18R-HEPE；18(R)-hydroxy-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z),16(E)-eicosapentaenoic acid；(5Z,8Z,11Z,14Z,16E,18R)-18-hydroxyicosa-5,8,11,14,16-pentaenoic acid
• CAS: 312516-11-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: LRWYBGFSVUBWMO-UAAZXLHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-1-戊炔-3-酮 在 哌啶 、 咪唑 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 异丙醇 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (18R)-18-hydroxy-(5Z,8Z,11Z,14Z,16E)-eicosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Bioactivity of 18(R)-Hydroxyeicosapentaenoic Acid

  摘要：

  Resolvins are family of lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids, which are generated during the resolution phase of acute inflammation. Resolvin E1 is biosynthesized from eicosapentaenoic add via 18(R)-hydroxyeicosapentaenoic acid (18R-HEPE) in the Cox-2 and lipoxygenase mediated pathway and has proven to exhibit potent anti-inflammatory activity. We report herein the first total chemical synthesis of 18R-HEPE and demonstrate that this compound displays in vivo bioactivity by blocking neutrophil infiltration in a murine model of zymosan-induced peritonitis.

  DOI：

  10.1021/jo2002243

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• Reaction of 1-Trimethylsilyl-1,2-epoxy-3-alkanols with Alkynes and Application to the Synthesis of 18-HEPE
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Masao Morita

  DOI：10.1055/s-0037-1610194

  日期：2018.8

  (E)-TMS-C≡C-CH=CHCH(OH)R. The (E) stereo­chemistry was independent of the anti/syn stereochemistry, but the syn isomers showed higher reactivity than the anti isomers. The reaction was applied to the synthesis of (18R)- and (18S)-HEPE.

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。
• 水酸基を有するポリエン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2019163226A

  公开（公告）日：2019-09-26

  【課題】水酸基を有するポリエン化合物を合成する鍵中間体である、水酸基を有するエンイン化合物を簡便且つ立体選択的に製造する方法の提供。【解決手段】塩基の存在下、式（３Ｔ）で表される化合物、及び式（９）で表される化合物を反応させて得られる、式（６Ｔ）で表される化合物の製造方法。（Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基等；ＴＭＳはトリメチルシリル基；＊はα−配置、β−配置、又はα−配置及びβ−配置の任意の混合物）【選択図】なし

  提供一种简便且立体选择性地制备具有羟基的烯烃化合物的方法，该方法是合成具有水酸基的聚烯烃化合物的关键中间体。在碱存在下，通过使式（3T）和式（9）所示的化合物反应得到式（6T）所示的化合物的制备方法。（R代表可具有取代基的烷基等；TMS代表三甲基硅基；*代表α-构型、β-构型，或α-构型和β-构型的任意混合物）【选择图】无
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• Topical formulations and uses thereof
  申请人：OCULAR TECHNOLOGIES SARL

  公开号：US10441630B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Provided herein include formulations for topical administration, such as ophthalmic formulations, and methods of using such formulations. In some aspects and embodiments the formulations may include a polyoxyl lipid or fatty acid, and or a polyalkoxylated alcohol and may include nanomicelles. Also include methods of treating or preventing diseases or conditions, such as ocular diseases or conditions.

  本文提供了用于局部用药的制剂，如眼科制剂，以及使用此类制剂的方法。在某些方面和实施方案中，制剂可包括聚氧乙烯脂质或脂肪酸，以及或聚烷氧基化醇，并可包括纳米细胞。还包括治疗或预防疾病或病症（如眼部疾病或病症）的方法。