2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-D-erythro-pentopyranosyl acetate | 95585-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-D-erythro-pentopyranosyl acetate
• 英文别名: 2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-ribopyranose；1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxyribopyranose；1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribopyranose；1,3,4-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-ribopyranose；[(4S,5R)-2,5-diacetyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 95585-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: DJXJTSGHFMVUCG-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-D-erythro-pentopyranosyl acetate 在 无水碳酸镉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-O-(3,4-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribopyranosyl)-caudatin
  参考文献：
  名称：

  Caudatin 3β-O-新糖苷类及其类似物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116581
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-D-erythro-pentopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of α-purine nucleosides of 2-deoxyribofuranose and 2-deoxyribopyranose

  摘要：

  据报道，在路易斯酸（SnCl4）催化条件下，从1,3,5-三-O-乙酰基-2-脱氧呋喃核糖和1,3,5-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃核糖出发，在硅烷化的嘌呤作用下，可以合成高产量的β-嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1039/c39940001009

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Deoxyglycosyl-1-<i>O</i>-Acyl Esters via 2-Deoxyglycosyl Phosphorodithioates as Glycosyl Donors
  作者：Joanna Borowiecka、Maria Michalska

  DOI：10.1055/s-1994-25554

  日期：——

  An efficient glycosylation of carboxylic acids 2a-p has been developed employing 2-deoxyglycosyl phosphorodithioates 1a-h as glycosyl donors and Ag+ salts as activators. In the case of aliphatic acids the method is highly β-stereoselective. Stereoselectivity of glycosylation of aromatic acids depends on their structure. The α/β ratio is temperature dependent. Hydroxy groups in α-hydroxycarboxylic acids are not affected by glycosylation under the reaction conditions used.

  利用2-脱氧糖基磷酸二硫酯1a-h作为糖基供体和Ag+盐作为活化剂，已经开发出一种高效的羧酸2a-p的糖基化方法。对于脂肪族酸，该方法具有高度的β-立体选择性。芳香族酸的糖基化立体选择性取决于其结构，α/β比例受温度影响。在所用的反应条件下，α-羟基羧酸中的羟基不受糖基化的影响。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• First characterisation of two important postulated intermediates in the formation of a HydT DNA lesion, a thymidine oxidation product
  作者：Emmanuel E. Psykarakis、Elli Chatzopoulou、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/c8ob00378e

  日期：——

  number of environmental pollutants and endogenous oxidation agents form 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-hydroxy-5-methylhydantoin (HydT), an important DNA lesion resulting from thymidine oxidation. In this paper, two intermediates, postulated in the formation of HydT, have been characterised for the first time. The first, N1-formyl-N3-pyruvoylurea intermediate, was produced by the ozonolysis reaction of

  许多环境污染物和内源性氧化剂形成了1-（2-deoxy-β- D - rifurfuranosyl）-5-hydroxy-5-methylhydantoin（HydT），这是胸苷氧化导致的重要DNA损伤。在本文中，首次表征了HydT形成中假定的两种中间体。第一种N 1-甲酰基-N 3-丙酮酸中间体是通过2'，3'，5'- tri - O-乙酰基核糖-，3'，5'- di - O - TBS-和N 3，O 3′，O 5-三苄基保护的胸苷，经分解并取决于保护基和条件显示，单独或与受保护的-β - D-呋喃呋喃糖基-N 1-甲酰脲和甲酰胺产物一起生成HydT。另外，第二种且长期寻求的，开链的丙酮酸脲中间体是通过在保护的β- D-呋喃核糖基-，2-脱氧-β - D-呋喃核糖基-和2-deoxy-β- D-中从头合成而产生的。核吡喃糖基系统。已经确定了诱导HydT的乙内酰脲环环化的条件。从头开始使用的化学
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020094963A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to certain bezimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.

  本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗或预防由疱疹病毒引起的病毒感染。该发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的药物配方。
• Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature
  作者：Christian Vogel、Heike Otero Martinez、Helmut Reinke、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-0029-1216794

  日期：2009.6

  The peracetylated β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose (8) and 2-deoxy-d-ribofuranose (13) were stereoselectively prepared via the isopropylidene derivatives 3 and 4. These reactions represent what are, to the best of our knowledge, the first preparation of these apparently simple derivatives whose structures were carefully proved by NMR and X-ray investigations. Publications which allegedly described the synthesis of 8 and 13 were critically examined.

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。