2-(methylselanyl)-1-phenylethan-1-one | 19859-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylselanyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-(methylseleno)acetophenone；2-(methylselanyl)-1-phenylethanone；ω-Methylseleno-acetophenon；2-Methylselanyl-1-phenylethanone
• CAS: 19859-29-1
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: WXRVZQHRKHIDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylselanyl)-1-phenylethan-1-one 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[2-methylselanyl-1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Magdesieva, N. N.; Kyandzhetsian, R. A.; Kirpichenok, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 12, p. 2279 - 2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylphenacylselenonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-(methylselanyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Magdesieva, N. N.; Kyandzhetsian, R. A.; Kirpichenok, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 12, p. 2279 - 2284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Expeditious and Chemoselective Synthesis of α-Aryl and α-Alkyl Selenomethylketones via Homologation Chemistry
  作者：Raffaele Senatore、Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00896

  日期：2018.5.4

  Diselenoacetals, previously considered byproducts in homologation tactics en route to α-selenoketones, are herein found to be excellent starting materials for this purpose. The easy selenium/lithium exchange they undergo affords seleno carbanions which are smoothly added to Weinreb amides to chemoselectively prepare α-aryl- and α-alkyl seleno methylketones through a single chemical operation. No racemization

  在此发现，二硒缩醛是先前在与α-硒酮的同源化策略中被认为是副产物的副产物，在此被认为是极好的起始原料。它们易于进行硒/锂交换，从而得到硒代碳负离子，将其平稳地添加到Weinreb酰胺中，即可通过一次化学操作化学选择性地制备α-芳基-和α-烷基硒代甲基酮。在光学纯的起始原料的存在下未观察到外消旋作用。
• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。
• Homologation of selenoesters to (phenylseleno)- or (methylseleno)methyl ketones with diazomethane
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87580-2

  日期：1982.1
• BACK, T. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 32, 3241-3244
  作者：BACK, T. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——