8-乙基-6-甲基-喹啉 | 100191-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙基-6-甲基-喹啉
• 英文名称: 8-ethyl-6-methylquinoline
• 英文别名: 6-methyl-8-ethylquinoline；8-Aethyl-6-methyl-chinolin
• CAS: 100191-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DPQTVVZSQGPHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙基-6-甲基-喹啉 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 生成 2-(1-(6-methylquinolin-8-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  在此，探索了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺化源的 Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的C(sp 3 )–H 键酰胺化。不同取代的 8-甲基喹啉具有良好的耐受性，并以优异的产率和高的区域选择性提供酰胺化产物。所开发的反应条件也成功应用于次级 C(sp 3)–H 酰胺化 8-乙基喹啉。除此之外，该反应还适用于酰胺化产物的克级合成。此外，还进行了山豆素肟和香芹酮肟的后期酰胺化以及酰胺化产品的多样化，以说明所开发方法的相关性。机理研究表明，目前的反应是通过五元环中间体进行的，不涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d2cc04772a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4-甲基苯胺 、 甘油 在 arsenic(V) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 8-乙基-6-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part IV.¹ The Structures of Ibogamine, Ibogaine, Tabernanthine and Voacangine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01534a036

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed Regioselective C(sp³)–H Methylation of 8-Methylquinolines with Organoborons
  作者：Rakesh Kumar、Ritika Sharma、Rohit Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04331

  日期：2020.1.3

  Rh(III)-catalyzed highly regioselective methylation of the unactivated C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with bench stable organoboron reagents is described. A variety of substituted 8-methylquinolines provided the highly regioselective monomethylated products with potassium methyltrifluoroborates/methylboronic acid through primary C(sp3)-H bond activation. Complete chemoselectivity and regioselectivity

  描述了Rh（III）催化的具有稳定的有机硼试剂的8-甲基喹啉的未活化C（sp3）-H键的高度区域选择性甲基化。多种取代的8-甲基喹啉通过伯C（sp3）-H键活化提供了具有高区域选择性的单甲基化产物，以及三氟硼酸钾/甲基硼酸。在所有情况下均观察到完全的化学选择性和区域选择性，因为未检测到8-甲基喹啉的C2位置处的甲基化或C（sp3）-H键的二甲基化。机理研究揭示了该反应可能通过五元罗丹环中间体进行的事实。