11-carbonitrile-4,7-dimethoxy-9-methyl-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione | 152937-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11-carbonitrile-4,7-dimethoxy-9-methyl-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione
• CAS: 152937-88-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: SZASCDOIJAIOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-carbonitrile-4,7-dimethoxy-9-methyl-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟定结构的苯并[ b ]咔唑并醌用于前动霉素

  摘要：

  通过钯和铜催化的2-溴萘甲醌与芳基锡烷的偶联，然后闭环，N-氰化和去甲基化，可以合成具有拟用于前激霉素的结构的N-氰基苯并[ b ]咔唑醌。出乎意料的是，闭环反应通过空前的重排反应也产生了区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60664-0
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11-carbonitrile-4,7-dimethoxy-9-methyl-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]carbazoloquinones by coupling of organostannanes with bromoquinones

  摘要：

  The synthesis of 5-carbonitrile-1,7-dihydroxy-3-methyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione, the quinone originally proposed as prekinamycin, was completed by using a palladium and copper catalyzed Stille reaction as the key step. A subsequent heterocyclization afforded a mixture of para(benzo[b]carbazole-6,11-dione) and ortho (benzo[a]carbazole-6,11-dione) quinones. A procedure for the N-cyanation of model indoles is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10085-0