(RS)-methyl 18-fluoro-11-thiaoctadecanoate S-oxide | 676604-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-methyl 18-fluoro-11-thiaoctadecanoate S-oxide
• 英文别名: Methyl 10-(7-fluoroheptylsulfinyl)decanoate；methyl 10-(7-fluoroheptylsulfinyl)decanoate
• CAS: 676604-04-9
• 化学式: C₁₈H₃₅FO₃S
• 分子量: 350.539
• InChiKey: ZENPHFATJYEHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  469.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-methyl 18-fluoro-11-thiaoctadecanoate S-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 18-fluoro-11-thiaoctadecanoate S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (RS)-methyl 18-fluoro-11-thiaoctadecanoate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312

文献信息

• ω-Fluoro Thiafatty Acids: New Mechanistic Probes of Desaturase-Mediated Reactions
  作者：Derek J. Hodgson、Kim Y. Y. Lao、Brian Dawson、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/hlca.200390312

  日期：2003.11

  A series of 18-fluoro thiastearates were prepared and incubated with a yeast Δ9-desaturating system. The relative efficiency of desaturase-mediated sulfoxidation was monitored via19F-NMR analysis of the sulfoxide products, and a strong preference for oxo transfer to the S-atom occupying the 9-position was confirmed. The oxidation profile obtained in this manner matched that of analogous experiments

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。