cis-5-allyl-4,5-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone | 112423-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-5-allyl-4,5-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: cis-4-allyl-3-phenyl-γ-butyrolacotne
• CAS: 112423-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CGCVKYSMNIMFGX-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formyl-3-phenylpropanoate 、 3-溴丙烯 在 硫酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 cis-5-allyl-4,5-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone 、 trans-5-allyl-4,5-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Thomas; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 891 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Stereoselectivity of γ-Lactol Substitutions with Allyl- and Propargylsilanes − Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3893::aid-ejoc3893>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  Monosubstituted γ-lactols 1a−1c, 3a−3c and 4a−4c, as well as disubstituted γ-lactol 5 and the γ-hydroxy-substituted γ-lactone 6, were transformed into disubstituted tetrahydrofuran derivatives by treatment with allyl- and propargylsilanes in the presence of Lewis acids. The diastereoselectivities were moderate to excellent and are interpreted by application of the Felkin−Anh model to cyclic oxocarbenium

  单取代的 γ-乳醇 1a-1c、3a-3c 和 4a-4c，以及双取代的 γ-乳醇 5 和 γ-羟基取代的 γ-内酯 6，通过用烯丙基-和炔丙基硅烷处理转化为双取代的四氢呋喃衍生物。路易斯酸的存在。非对映选择性中等至极好，可以通过将 Felkin-Anh 模型应用于环状氧碳鎓离子来解释。讨论了中间体构象异构体之间平衡的影响。在此基础上可以解释 4-取代 γ-内酯 3 令人惊讶的高非对映选择性。
• Direct Organocatalytic Multicomponent Synthesis of Enantiopure <i>γ</i> -Butyrolactones via Tandem Knoevenagel-Michael-Lactonization Sequence
  作者：Tushar M. Khopade、Amol D. Sonawane、Jyotsna S. Arora、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/adsc.201701084

  日期：2017.11.23

  An expedient and straightforward protocol is developed for the synthesis of highly enantiopure synthesis of γ-butyrolactones. For the first time, one pot enantioselective organocatalytic multicomponent reaction (OMCR) is explored to construct functionalized butyrolactones without the use of pre-functionalized substrates and expensive transition metals. The protocol is proved to be reproducible on a

  为合成高度对映纯的γ-丁内酯开发了一种简便而直接的方案。首次探索了一个锅对映选择性有机催化多组分反应（OMCR），无需使用预功能化的底物和昂贵的过渡金属即可构建功能化的丁内酯。该协议被证明在克规模上是可重现的。密度泛函理论（DFT）的计算有力地支持了这一机理，并与观察到的高立体选择性高度吻合。
• Kunz, Thomas; Janowitz, Agnes; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2165 - 2176
  作者：Kunz, Thomas、Janowitz, Agnes、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Kunz, Thomas; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 297 - 298
  作者：Kunz, Thomas、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——