5α-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-lycoranane-1-carbonitrile | 17958-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 5α-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-lycoranane-1-carbonitrile
• CAS: 17958-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: ZRANXYMZSMNZMB-JNJYAFHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-lycoranane-1-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱：将茄碱转化为河马藤碱

  摘要：

  通过二氢水仙碱（VII）的冯·布劳恩反应获得的二氧-N-氰基二氢去氧雌激素（IX）已被转化为脱氧二氢七氢雌激素（XIV）。用溴化氰降解二乙酰基丝氨酸（XVIIIb），然后用5％乙醇氢氧化钾处理降解产物，得到中性（XIXa）和两种碱性产物（XX和XXI），其中XIXa和XX可以通过将仲胺XXIIa转化为马匹胃泌素（XVII）。XXI的结构确定基于其两种氢化产物XXIVa和XXVa的结构解析。已经实现了二氢赖氨酸和二氢马鞭草嘌呤（XVI）之间的立体化学关系，以及赖考林（XVIIIa）和马马斯汀（XVII）之间的立体化学关系。因此，明确确定了二氢马匹雌激素和海马雌激素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88025-1