methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 154918-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: (6S)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-C-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 154918-84-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: YSKIJCCVGJNOAO-SWRUDUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-6-((S)-1-acetoxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-甘露糖核心衍生物的合成及其对GH38α-甘露糖苷酶的影响

  摘要：

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以5%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Spijker, Nynke M.; Slief, Jan-Willem; Boeckel, Constant A. A. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 8, p. 1017 - 1042

  摘要：

  DOI：