methyl (1S,2R)-2-(1-amino-2-hydroxypropyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate hydrochloride | 1458012-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-(1-amino-2-hydroxypropyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1458012-11-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 250.682
• InChiKey: KDVRUUIVUPEOHO-MYSBMPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-(1-amino-2-hydroxypropyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate hydrochloride 在 lithium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 Boc-oxazolidine(Me3)-Thz-Oxz(Me)-Oxz(Me)-OMe
  参考文献：
  名称：

  植物唑啉类似物的合成使高度选择性甲基转移酶的配体结合相互作用成为可能

  摘要：

  已经开发了一种用于合成植物唑啉 (PZN) 截短类似物的收敛策略，该类似物是噻唑/恶唑修饰的小菌素 (TOMM) 类天然产物的成员。PZN 的这些N末端单、三和五唑亚结构用于通过等温滴定量热法探测异常选择性 PZN 甲基转移酶 (BamL) 的底物要求和热力学配体结合参数。我们的结果表明，单个N端唑的存在允许 BamL 进行有效处理；然而，随着聚唑链长度的增加，底物结合变得更强。

  DOI：

  10.1021/ol402444a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-(((2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R)-2-(1-amino-2-hydroxypropyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  植物唑啉类似物的合成使高度选择性甲基转移酶的配体结合相互作用成为可能

  摘要：

  已经开发了一种用于合成植物唑啉 (PZN) 截短类似物的收敛策略，该类似物是噻唑/恶唑修饰的小菌素 (TOMM) 类天然产物的成员。PZN 的这些N末端单、三和五唑亚结构用于通过等温滴定量热法探测异常选择性 PZN 甲基转移酶 (BamL) 的底物要求和热力学配体结合参数。我们的结果表明，单个N端唑的存在允许 BamL 进行有效处理；然而，随着聚唑链长度的增加，底物结合变得更强。

  DOI：

  10.1021/ol402444a

文献信息

• Total Synthesis of the Posttranslationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Plantazolicin A
  作者：Hiroki Wada、Huw E. L. Williams、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201507062

  日期：2015.12.7

  The power of rhodium–carbene methodology in chemistry is demonstrated by the synthesis of a structurally complex polyazole antibiotic. Plantazolicin A, a novel soil‐bacterium metabolite, comprises a linear array of 10 five‐membered rings in two pentacyclic regions that derive from ribosomal peptide synthesis followed by extensive posttranslational modification. The compound possesses potent antimicrobial

  铑-卡宾化学方法在化学上的强大能力通过结构复杂的聚唑抗生素的合成得到证明。Plantazolicin A是一种新型的土壤细菌代谢物，在两个五环区域中由10个五元环组成的线性阵列，这些区域来自核糖体肽合成，然后进行广泛的翻译后修饰。该化合物具有强大的抗菌活性，对引起炭疽的生物具有选择性的活性。报道了概念上不同的植物唑啉A合成，其中关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物反应生成抗生素的七个恶唑环中的多达六个。NMR光谱学研究和分子建模揭示了可能的动态发夹构象，其带有围绕两个异亮氨酸残基的铰链区。该化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性中等。