(E)-N-<2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl>formamide | 120269-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-<2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl>formamide
• 英文别名: (E)-N-[2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl]formamide
• CAS: 120269-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: ZNESBMXBYYNVBN-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-<2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl>formamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Erbstatin and Itscis-Isomer

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，2,5-二甲氧基苯甲醛与甲苯基甲基异氰酸酯在四氢呋喃中发生反应，生成具有假定 E-立体化学结构的 N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-1-甲苯基乙烯基]甲酰胺。用硼氢化钠在二甲基甲酰胺中对该化合物进行还原脱甲基化，再用三溴化硼在二氯甲烷中对生成的 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺进行 O-脱甲基化，得到顺式阿司他丁，而将 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在二氯甲烷中平衡，则得到顺式阿司他丁、(Z)-N-[2-(2, 5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在碘存在下在甲苯中进行辐照平衡，从由此形成的 Z/E 混合物中分离出 E 异构体，然后在二氯甲烷中用三溴化硼进行 O-脱甲基反应，得到 (反式)厄铂。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27770
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到(E)-N-<2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Erbstatin and Itscis-Isomer

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，2,5-二甲氧基苯甲醛与甲苯基甲基异氰酸酯在四氢呋喃中发生反应，生成具有假定 E-立体化学结构的 N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-1-甲苯基乙烯基]甲酰胺。用硼氢化钠在二甲基甲酰胺中对该化合物进行还原脱甲基化，再用三溴化硼在二氯甲烷中对生成的 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺进行 O-脱甲基化，得到顺式阿司他丁，而将 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在二氯甲烷中平衡，则得到顺式阿司他丁、(Z)-N-[2-(2, 5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在碘存在下在甲苯中进行辐照平衡，从由此形成的 Z/E 混合物中分离出 E 异构体，然后在二氯甲烷中用三溴化硼进行 O-脱甲基反应，得到 (反式)厄铂。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27770

文献信息

• A Simple Synthesis of Erbstatin and Its<i>cis</i>-Isomer
  作者：J. Kleinschroth、J. Hartenstein

  DOI：10.1055/s-1988-27770

  日期：——

  Reaction of 2,5-dimethoxybenzaldehyde with tosylmethyl isocyanide in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide affords N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-tosylethenyl]formamide with assumed E-stereochemistry. Reductive detosylation of this compound with sodium borohydride in dimethylformamide and O-demethylation of the resultant (Z)- N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]formamide with boron tribromide in dichloromethane yields cis-erbstatin whereas equilibration of (Z)- N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]formamide by irradiation in toluene in the presence of iodine, isolation of the E-isomer from the Z/E mixture thus formed, and O-demethylation with boron tribromide in dichloromethane yields (trans-)erbstatin.

  在叔丁醇钾存在下，2,5-二甲氧基苯甲醛与甲苯基甲基异氰酸酯在四氢呋喃中发生反应，生成具有假定 E-立体化学结构的 N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-1-甲苯基乙烯基]甲酰胺。用硼氢化钠在二甲基甲酰胺中对该化合物进行还原脱甲基化，再用三溴化硼在二氯甲烷中对生成的 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺进行 O-脱甲基化，得到顺式阿司他丁，而将 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在二氯甲烷中平衡，则得到顺式阿司他丁、(Z)-N-[2-(2, 5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在碘存在下在甲苯中进行辐照平衡，从由此形成的 Z/E 混合物中分离出 E 异构体，然后在二氯甲烷中用三溴化硼进行 O-脱甲基反应，得到 (反式)厄铂。