bis-(4,4'-dimethyl-α'-oxo-bibenzyl-α-ylidene)-hydrazine | 40030-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis-(4,4'-dimethyl-α'-oxo-bibenzyl-α-ylidene)-hydrazine
• 英文别名: Bis-(4,4'-dimethyl-α'-oxo-bibenzyl-α-yliden)-hydrazin；p-Tolyl-p-toluyl-ketazin；2-[[1,2-bis(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]hydrazinylidene]-1,2-bis(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 40030-85-1
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 472.587
• InChiKey: IDWOKYKLTPYZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4,4'-dimethyl-α'-oxo-bibenzyl-α-ylidene)-hydrazine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-Tolil-p-toluylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  来自 Aril Monoazines 与碱反应的光致产物

  摘要：

  用甲醇钠处理苄基单嗪得到 5-甲氧基-1,2,5-三苯基-3,4-二氮杂-2,4-戊二烯-1-酮 (2), 5-苯甲酰基-4,5-二氢-3 ,4,5-triphenylpyrazol-4-ol (3) 和简单的裂解产物。化合物3水解为3,4,5-三苯基吡唑和苯甲酸。它是向光性的，在暴露于阳光下时可逆地转化为红色产物，该产物很容易自氧化为苄基单嗪。对苯甲醚单嗪和对甲苯基单嗪与甲醇钠反应会形成类似的光致产物。通过裂解为 α-酮亚胺阴离子，然后将它们二聚化，可以将吖嗪还原为光致产物；这种途径也可以解释裂解产物的形成。或者，可以通过氢化物或电子转移进行还原；通过观察到用叔丁醇钾处理对甲苯里单嗪也得到相应的光致产物，确定了氢化物转移不一定涉及。它是提议...

  DOI：

  10.1139/v74-494
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylbenzil monohydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 bis-(4,4'-dimethyl-α'-oxo-bibenzyl-α-ylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Kastner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of diazoketones and azines by improved oxidation of ketohydrazones using Cu(acac)2 as a catalyst
  作者：Toshikazu Ibata、Girija S. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77176-0

  日期：1994.4

  An efficient Cu(acac)2-catalyzed oxidation of ketohydrazones afforded the corresponding α-diazoketones or ketazines in high yields depending on the reaction conditions. However, the reaction of benzophenone hydrazone gave benzophenone azine without affording diphenyldiazomethane. The formation of azines is explained by the intermediacy of carbenoid generated by the Cu(acac)2-catalyzed decomposition

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。
• Aril Azines. II. Hydrogenation of <i>p</i>-Tolil Monoazine
  作者：Peter Yates、E. M. Levi

  DOI：10.1139/v75-104

  日期：1975.3.1

  3-tri-(p-tolyl)-1,3-propanedione by oxidation with lead tetraacetate followed by treatment with hydrazine. It is suggested that 2b arises via reduction of a C=N bond of 1b and aldol ring closure. The minor hydrogenation products are of interest in that their formation involves C—C hydrogenolysis; it is suggested that this is initiated by addition of a hydrogen atom to a carbonyl carbon atom of 1b.

  p-tolil monoazine (1b) 在钯炭上的氢化得到主要产物 4,5-dihydro-5-(p-toluyl)-3,4,5-tri-(p-tolyl)-1H- pyrazol-4-ol (2b)，先前已通过用甲醇钠处理 1b 获得。形成了几种次要产物，包括对甲苯醛、对甲苯甲酸和对甲苯甲酰胺、对甲苯腈、对甲苯噻嗪和 3,4,5-tri-(p-tolyl)-4H-pyrazo-4 -ol (9)。最后一种化合物的结构也是在用硼氢化钠还原 1b 时形成的，它是通过用四乙酸铅氧化由 1,2,3-三-（对甲苯基）-1,3-丙二酮独立合成而建立的然后用肼处理。这表明 2b 是通过 1b 的 C=N 键的还原和羟醛闭环产生的。次要的加氢产物是令人感兴趣的，它们的形成涉及 C—C 氢解；建议这是通过向 1b 的羰基碳原子加成一个氢原子引发的。
• Schapiro, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1103,1106
  作者：Schapiro

  DOI：——

  日期：——
• Phototropic Products from the Reactions of Aril Monoazines with Bases
  作者：Peter Yates、E. M. Levi、B. L. Shapiro

  DOI：10.1139/v74-494

  日期：1974.10.1

  monoazine. Analogous phototropic products are formed on reaction of p-anisil monoazine and p-tolil monoazine with sodium methoxide. Reduction of the azines to the phototropic products may occur by cleavage to α-keto imine anions followed by their dimerization; such a pathway can also account for the formation of the cleavage products. Alternatively, reduction may proceed by hydride or electron transfer;

  用甲醇钠处理苄基单嗪得到 5-甲氧基-1,2,5-三苯基-3,4-二氮杂-2,4-戊二烯-1-酮 (2), 5-苯甲酰基-4,5-二氢-3 ,4,5-triphenylpyrazol-4-ol (3) 和简单的裂解产物。化合物3水解为3,4,5-三苯基吡唑和苯甲酸。它是向光性的，在暴露于阳光下时可逆地转化为红色产物，该产物很容易自氧化为苄基单嗪。对苯甲醚单嗪和对甲苯基单嗪与甲醇钠反应会形成类似的光致产物。通过裂解为 α-酮亚胺阴离子，然后将它们二聚化，可以将吖嗪还原为光致产物；这种途径也可以解释裂解产物的形成。或者，可以通过氢化物或电子转移进行还原；通过观察到用叔丁醇钾处理对甲苯里单嗪也得到相应的光致产物，确定了氢化物转移不一定涉及。它是提议...
• Curtius; Kastner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 225
  作者：Curtius、Kastner

  DOI：——

  日期：——