(E)-N-(2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基)甲酰胺 | 100827-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (E)-N-(2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基)甲酰胺
• 英文名称: erbstatin
• 英文别名: (2-formamidovinyl)-2,5-dihydroxybenzene；N-[(E)-2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]formamide
• CAS: 100827-28-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: SIHZWGODIRRSRA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  丙酮：可溶，DMSO：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基)甲酰胺 生成 N-[2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  UMEZAWA, HAMAO;TAKEUCHI, TOMIO;HAMADA, MASA;NAGANAWA, HIROSHI;SAWA, TSUTO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-N-(2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, M. N.; Joshi, Shreerang V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1483 - 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Physiologically active erbstatin analogue compounds and compositions
  申请人：Zaidanhojin Biseibutsu Kagaku Kenkyukai

  公开号：US04925877A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The present invention provides new physiological active substance erbstatin analogue compounds of a general formula (I), which have excellent tyrosine-specific protein-kinase inhibitory activity, antitumor activity and antimicrobial activity. ##STR1## (in which R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkanoyl group or a lower alkyl group; n represents a positive integer of 1 to 3; X represents a hydrogen atom or a halogen atom; Y represents a group of formula --CH.dbd.CH--NC, --CH.dbd.CH--NHR.sup.2 or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --NHR.sup.2 (where R.sup.2 represents a formyl group or a lower alkanoyl group; with the exception of the cases where X is hydrogen atom, (R.sup.1 O).sub.n group is 2,5-dihydroxy group and Y is --CH.dbd.CH--NHCHO or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --NHCHO). The present invention further provides a tyrosine-specific protein-kinase inhibitor, tumoricide or bactericide containing at least one compound of the said formula (I).

  本发明提供了一种新的生理活性物质erbstatin类似物化合物，其具有优异的酪氨酸特异性蛋白激酶抑制活性、抗肿瘤活性和抗微生物活性。##STR1##（其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷酰基或较低的烷基；n代表1到3的正整数；X代表氢原子或卤素原子；Y代表式--CH.dbd.CH--NC、--CH.dbd.CH--NHR.sup.2或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NHR.sup.2的基团（其中R.sup.2代表甲酰基或较低的烷酰基；除了X是氢原子的情况，（R.sup.1 O).sub.n基团是2,5-二羟基基团且Y是--CH.dbd.CH--NHCHO或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NHCHO的情况除外）。本发明还提供了一种含有上述公式（I）中至少一种化合物的酪氨酸特异性蛋白激酶抑制剂、杀肿瘤剂或杀菌剂。
• A Simple Synthesis of Erbstatin and Its<i>cis</i>-Isomer
  作者：J. Kleinschroth、J. Hartenstein

  DOI：10.1055/s-1988-27770

  日期：——

  Reaction of 2,5-dimethoxybenzaldehyde with tosylmethyl isocyanide in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide affords N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-tosylethenyl]formamide with assumed E-stereochemistry. Reductive detosylation of this compound with sodium borohydride in dimethylformamide and O-demethylation of the resultant (Z)- N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]formamide with boron tribromide in dichloromethane yields cis-erbstatin whereas equilibration of (Z)- N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]formamide by irradiation in toluene in the presence of iodine, isolation of the E-isomer from the Z/E mixture thus formed, and O-demethylation with boron tribromide in dichloromethane yields (trans-)erbstatin.

  在叔丁醇钾存在下，2,5-二甲氧基苯甲醛与甲苯基甲基异氰酸酯在四氢呋喃中发生反应，生成具有假定 E-立体化学结构的 N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-1-甲苯基乙烯基]甲酰胺。用硼氢化钠在二甲基甲酰胺中对该化合物进行还原脱甲基化，再用三溴化硼在二氯甲烷中对生成的 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺进行 O-脱甲基化，得到顺式阿司他丁，而将 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在二氯甲烷中平衡，则得到顺式阿司他丁、(Z)-N-[2-(2, 5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在碘存在下在甲苯中进行辐照平衡，从由此形成的 Z/E 混合物中分离出 E 异构体，然后在二氯甲烷中用三溴化硼进行 O-脱甲基反应，得到 (反式)厄铂。
• Total synthesis of erbstatin analogs
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05130472A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  The present invention relates to a new process for the preparation of Erbstatin and Erbstatin analogs, which can be represented by the following formula (I) ##STR1## wherein R is hydrogen, a lower alkyl or a lower alkanoyl group; n is an integer of 1 to 3; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl group, and R.sub.2 is a hydrogen or halogen atom.

  本发明涉及一种制备Erbstatin和Erbstatin类似物的新工艺，其可以用以下式子（I）表示： 其中，R是氢、低级烷基或低级烷酰基；n是1到3的整数；A是--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2--CH.sub.2--；R.sub.1是氢或低级烷基，R.sub.2是氢或卤素原子。
• New physiologically active substance erbstatin analogous compounds
  申请人：Zaidanhojin Biseibutsu Kagaku Kenkyukai

  公开号：EP0238868A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  The present invention provides new physiological active substance erbstatin analogue compounds of a general formula (I), which have excellent tyrosine-specific protein-kinase inhibitory activity, antitumor activity and antimicrobial activity. in which R1 represents a hydrogen atom, a lower alkanoyl group or a lower alkyl group; n represents a positive integer of 1 to3; X represents a hydrogen atom or a halogen atom; Y represents a group of formula -CH=CH-NC, -CH=CH-NHR2 or-CH2-CH2-NHR2 (where R2 represents a formyl group or a lower alkanoyl group; with the exception of the cases where X is hydrogen atom, (R10)n group is 2,5-dihydroxy group and Y is -CH=CH-NHCHO or-CH2-CH2-NHCHO). The present invention further provides a tyrosine-specific protein-kinase inhibitor, tumoricide or bactericide containing at least one compound of the said formula (I).

  本发明提供了通式(I)的新型生理活性物质厄贝沙坦类似物化合物，其具有优异的酪氨酸特异性蛋白激酶抑制活性、抗肿瘤活性和抗菌活性。 其中，R1 代表氢原子、低级烷酰基或低级烷基；n 代表以下的正整数 1至3的正整数； X 代表氢原子或卤素原子； Y 代表式-CH=CH-NC、-CH=CH-NHR2 或-CH2-CH2-NHR2 的基团 (其中 R2 代表甲酰基或低级烷酰基；X 为氢原子、(R10)n 基团为 2，5-二羟基和 Y 为 -CH=CH-NHCHO 或-CH2-CH2-NHCHO 的情况除外)。 本发明进一步提供了一种含有至少一种所述式（I）化合物的酪氨酸特异性蛋白激酶抑制剂、杀瘤剂或杀菌剂。
• Improvement in the total synthesis of Erbstatin analogs
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0440887A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  The present invention relates to a new process for the preparation of Erbstatin and Erbstatin analogs, which can be represented by the following formula (I) wherein R is hydrogen, a lower alkyl or a lower alkanoyl group; n is an integer of 1 to 3; A is -CH=CH- or -CH₂-CH₂-; R₁ is hydrogen or a lower alkyl group, and R₂ is a hydrogen or halogen atom,

  本发明涉及一种制备厄布司他汀和厄布司他汀类似物的新工艺，其可由下式（I）表示 其中 R 是氢、低级烷基或低级烷酰基； n 是 1 至 3 的整数； A 是-CH=CH-或-CH₂-CH₂-； R₁ 是氢或低级烷基，以及 R₂ 是氢原子或卤素原子、