methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 299407-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299407-33-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: DSWNUCDMQUKWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以96%的产率得到methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可重复使用的绿色温和离子液体催化剂三苯基（丙基-3-磺酰基）三氟甲烷磺酸{[TPPSP] OTf}存在下，直接进行汉茨四和三组分缩合反应

  摘要：

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的{[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3433

文献信息

• Synthesis of the first nano ionic liquid 1-methylimidazolium trinitromethanide {[HMIM]C(NO₂)₃} and its catalytic use for Hanztsch four-component condensation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c4ra09117e

  日期：——

  A novel, green and reusable nano ionic liquid and catalyst, namely 1-methylimidazolium trinitromethanide [HMIM]C(NO2)3}, was designed and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, mass, X-ray diffraction patterns (XRD) and Transmission electron microscopy (TEM) analysis. The catalytic application of the presented catalyst was successfully tested on the Hantzsch four-component reaction of various aromatic aldehydes, 1,3-dione, β-ketoester and ammonium acetate at room temperature under solvent-free and mild conditions to give the polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. In the presented work, some products have been reported for the first time.

  设计并全面表征了一种新颖、绿色且可重复使用的纳米离子液体及催化剂，即1-甲基咪唑三硝基甲烷盐[HMIM]C(NO2)3}，通过1H NMR、13C NMR、IR、质谱、X射线衍射图谱(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析进行了表征。该催化剂在室温下、无溶剂和温和条件下成功应用于Hantzsch四组分反应，涉及各种芳香醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵，得到了产率良好的多氢喹啉衍生物。在本文中，首次报道了一些产物。
• POLYHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AND DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20100119599A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided are methods of treating or reducing the risk of developing beta-amyloid production, beta-amyloid deposition, beta-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells.
• Straightforward Hantzsch four- and three-component condensation in the presence of triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphoniumtrifluoromethanesulfonate {[TPPSP]OTf} as a reusable and green mild ionic liquid catalyst
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3433

  日期：2016.5

  reusable, green and benign ionic liquid catalyst has been used in the Hantzsch four‐component (synthesis of polyhydroquinolines) and three‐component (synthesis of acridines) condensation reactions of 1,3‐diones, β‐ketoesters, aldehydes, ammonium acetate and aniline derivatives in the presence of 0.5 mol% of [TPPSP]OTf} at room temperature under solvent‐free conditions. The new ionic liquid catalyst

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.