(E)-2-(hex-2-en-2-yl)-5-phenyloxazole | 1240321-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(hex-2-en-2-yl)-5-phenyloxazole
• CAS: 1240321-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YYAFOTPXSSAJKF-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已炔 、 2-(5-噁唑)苯甲腈 在 吡啶 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(hex-2-en-2-yl)-5-phenyloxazole 、 (E)-2-(hex-2-en-3-yl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Addition of Azoles to Alkynes

  摘要：

  A ternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a diphosphine ligand, and a Grignard reagent promotes syn-addition of an azole C(2)-H bond across an unactivated internal alkyne with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the reaction involves oxidative addition of the oxazolyl C-H bond to the cobalt center, alkyne insertion into the Co-H bond, and reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.

  DOI：

  10.1021/ol101777x