(2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbonylmethyl-3-formyldodec-11-enoic acid ethyl ester | 1214273-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbonylmethyl-3-formyldodec-11-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-(2-ethylsulfanyl-2-oxoethyl)-3-formyldodec-11-enoate
• CAS: 1214273-64-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S
• 分子量: 356.527
• InChiKey: GBJFQRZADOGGQC-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 ethyl (E)-3-<(ethylthio)carbonyl>-2-propenoate 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbonylmethyl-3-formyldodec-11-enoic acid ethyl ester 、 ethyl 2-(2-ethylsulfanyl-2-oxoethyl)-3-formyldodec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  醛与α，β-不饱和硫醇酯的对映选择性有机催化共轭加成反应

  摘要：

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900449

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to α,β-Unsaturated Thiol Esters
  作者：Shaolin Zhu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900449

  日期：2009.11

  The first example of an organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes to α,β-unsaturated thiol esters promoted by chiral diphenylprolinol silyl ether is presented. The reaction occurs with good yields, diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。