[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate | 1309566-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1309566-32-2
• 化学式: C₂₅H₂₇F₆N₃O₁₀
• 分子量: 643.494
• InChiKey: GBHBNUUCLCAUEM-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于碳水化合物的双功能有机催化剂，用于亲核加成至硝基烯烃和亚胺†

  摘要：

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob01240h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型基于碳水化合物的双功能有机催化剂，用于亲核加成至硝基烯烃和亚胺†

  摘要：

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob01240h