(2S,3S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-heptadecyne | 139954-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-heptadecyne
• CAS: 139954-84-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 398.702
• InChiKey: BZVIDPKDPRUQHV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-heptadecyne 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy 3-benzoyloxy-5-heptadecyne
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. I: Bisallylic chiral epoxides. Application to the synthesis of lepidopteran pheromones.

  摘要：

  A strategy useful in Lepidopteran pheromones synthesis is illustrated by the preparation of compound L in optically pure form. The key step relies on the opening of chiral epoxyalcohols by alkynyllithium reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 49.33h， 生成 (2S,3S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-heptadecyne
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. I: Bisallylic chiral epoxides. Application to the synthesis of lepidopteran pheromones.

  摘要：

  A strategy useful in Lepidopteran pheromones synthesis is illustrated by the preparation of compound L in optically pure form. The key step relies on the opening of chiral epoxyalcohols by alkynyllithium reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89006-2